ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ
ГЛЮКОЗА
 

Строение и изомерия

Глюкоза является альдеги-доспиртом, так как атомы углерода связаны между собой сигма-связью, возможно в ращение частей молекулы относительно сигма-связей. При этом альдегидная функциональная группа взаимодействует со спиртовым гидроксилом пятого углеродного атома, и образуется циклическая форма глюкозы:

В растворе ациклическая (альдегидная) форма глюкозы находится в равновесии с циклической (полуацетальной) формой. При переходе ациклической формы в цикличес-. кую полуацетальную форму у первого углеродного атома формируется полуацетальная — гликозидная гидроксигруппа. По своим свойствам эта группа отличается от спиртовой. В циклической глюкозе, которая имеет строение кресла или лодки, полуацетальный гидроксил жестко расположен в пространстве относительно плоскости.

Если полуацетальный гидроксил и группа «ОН» у шестого углеродного атома находятся по разные стороны плоскости, то такой изомер называется а-глюкозой, если по одну сторону - то --> глюкозой:

Изомером глюкозы является фруктоза. Фруктоза - это кетоноспирт. В растворе она также находится в равновесии с циклической (полуацетальной) формой.

Основные типы химических свойств

Так как глюкоза является альдегидоспиртом, то для нее характерны свойства альдегидов и свойства многоатомных спиртов.

Альдегидные свойства глюкозы:

Реакция «серебряного зеркала»:

Гидрирование глюкозы, в результате которого образуется шестиатомный спирт - сорбит:

Качественная реакция, доказывающая, что глюкоза является многоатомным спиртом - происходит растворение свежеосажденного Сu(ОН)2 и образование ярко-синего раствора: