Арены

Арены (ароматические углеводороды) составляют многочисленный класс циклических углеводородов с делокализованными π-электронами. Эта делокализация обусловлена сопряженными двойными связями. Поэтому моноциклические арены изображаются шестиугольником с чередующимися простыми и двойными связями или шестиугольником с внутренней окружностью, символизирующей делокализацию π-электронов.

Модель 12.3. Ароматические соединения.

бензол

Моноциклические арены называют бензоидными. Одновалентные радикалы (арилы) называют

 

       

 

       

 

фенил

       

бензил

       

4-толил

В табл. 12.5 приведены некоторые моноциклические арены и их ди- и тризамещенные производные. Видно, что последние могут иметь не более трех изомеров.

Соединение

Формула

Изомеры

бензол

 

нет

метилбензол
(толуол)

 

нет

диметилбензол
(ксилол)

 



1,2-диметилбензол (о-ксилол)







1,3-диметилбензол (м-ксилол)







1,4-диметилбензол (п-ксилол)

триметилбензол

 



1,2,3-триметилбензол






1,2,4-триметилбензол






1,3,5-триметилбензол

Таблица 12.5.

Моноциклические арены и их производные.

Для моноядерных аренов применимо правило ароматичности Хюккеля 4n + 2 (n – число циклов), указывающее на особую устойчивость циклической системы из шести делокализованных π-электронов. Для полиядерных соединений это правило указывает на сохранение ароматичности при усложнении молекулы.

В полиядерных соединениях придерживаются следующей нумерации атомов углерода:

 

нафталин

 

антрацен

 

фенантрен

В полициклических аренах, связанных простой связью С–С, число циклов указывается префиксами би-, тер-, квартер-, квинква-, сексви- и т. д.:

 

 

бифенил

1,4-трифенил

 

 

1,3-трифенил

1,2-трифенил