Гетероциклические соединения

Гетероциклические соединения содержат в цикле один или несколько неуглеродных (гетеро) атомов. Наибольшее значение имеют гетероциклы, содержащие O, N и S. Номенклатура гетероциклических соединений построена с использованием тривиальных названий или по правилам Ганча–Видмана.

Тривиальные названия наиболее распространенных пяти- и шестичленных циклов, а также гетероциклы, сконденсированные с бензольными кольцами, приведены ниже:

 

 

 

 

оксазол

пиразол

имидазол

тиазол

 

 

 

 

бензфуран

бензпирол

бензтиофен

пипередин

 

 

 

 

пиридин

оксазин

пиперазин

пиримидин

 

 

 

 

тиазин

пиридазин

пиримидин

пиразин

хинолин изохинолин морфолин фуран
пиррол тиофен пиран диоксан

 

акридин

 

феназин

 

феноксазин

Кроме тривиальных названий в химии гетероциклических соединений используется номенклатура по Ганчу-Видману, согласно которой вид гетероатома указывается с помощью префиксов, приведенных в табл. 12.6.

Элемент

Префикс

Элемент

Префикс

O

окса

Si

сила

S

тиа

Ge

герма

Se

селена

Sn

станна

N

аза

Pb

плюмба

P

фосфа

B

бора

As

арса

 

 

Таблица 12.6.

Префиксы для обозначения гетероатомов в гетероциклах.

Буква «а» в префиксах опускается перед следующей гласной буквой. Если в цикле содержится более одного гетероатома, они указываются в порядке увеличения атомного номера, например: «оксатиа», «тиаза», «оксаза» соответственно для гетероциклов, содержащих кислород и серу, серу и азот, кислород и азот. Локанты предшествуют полученным названиям. Гетероатом, располагающийся выше в табл. 12.6, должен получить наименьший из возможных номеров, а далее поступают так же и с другими гетероатомами, например:

 

       

 

1,3-тиазол

       

1,2,4-триазин

Нумерация в гетероатоме всегда начинается с гетороатома, стоящего выше в табл. 12.6. Если к гетероциклу приконденсировано ароматическое кольцо, то название составляется из ароматического цикла и гетероцикла с указанием в квадратных скобках связи гетероцикла (a, b, c, d и т. д.), к которой приконденсирован ароматический углеводород.

Пример. В фурановом кольце принята следующая нумерация атомов и связей

Присоединение бензольного кольца к фурановому возможно по связям «b» и «c» с образованием бенз[b]фурана и бенз[c]фурана.

 

       

 

бенз[b]фуран

       

бенз[c]фуран

Атомы водорода в гетероциклах обозначаются локантом с символом каждого водорода перед названием гетероцикла, например:

 

       

 

       

 

       

 

пиррол

и

2H-пиррол,

       

бенз[b]пиррол

и

6H-бенз[b]пиррол.