Альдегидо- и кетонокислоты

Альдегидо- и кетонокислоты содержат наряду с карбоксильной соответственно альдегидную и кетонную (карбонильную) группировки.

При окислении гликолевой кислоты получается единственно возможная α-альдегидокислота-глиоксалевая , содержащаяся в недозрелых фруктах. Дальнейшее окисление приводит к образованию щавелевой кислоты . Простейшая известная кетонокислота – пировиноградная (α-кетонопропионовая, этан-2-он-карбоновая кислота) – может быть получена окислением молочной кислоты

+

+

молочная кислота

пировиноградная кислота

или омылением α-дибромпропионовой кислоты

+

2

+

Наряду со щавелевоуксусной и щавелевоянтарной

 

       

 

щавелевоуксусная кислота
(этан-1-он-1,2-дикарбоновая)

щавелевоянтарная кислота
(пропан-1-он-1,2,3-трикарбоновая)

пировиноградная кислота участвует в важнейших стадиях метаболических процессов. В организме человека в норме и патологии образуется ацетоуксусная кислота, а спонтанное ее дикарбоксилирование при заболевании сахарным диабетом приводит к появлению специфического «фруктового» запаха в результате образования ацетона.

 

=

+

 

ацетоуксусная кислота
(пропан-2-он-1-карбоновая кислота)

ацетон