Tипы органических реакций

Многообразие органических реакций сводится к пяти типам: замещения, присоединения, отщепления, перегруппировки и окислительно-восстановительные.

В реакциях замещения водород или функциональная группа замещается на неводородный атом или другую функциональную группу:

+

+

хлорметан

+

+

этанол

Реакции присоединения сопровождаются разрывом кратных связей:

+

1,2-дибромэтан

Реакции отщепления (элиминирования) приводят к образованию непредельных углеводородов:

+

хлорэтилен

этан

Реакции перегруппировки (изомеризации) приводят к образованию изомеров:

3-бром-бутен-1

1-бром-бутен-2

пентан

2-метилбутан

Реакции окисления и восстановления протекают с изменением степени окисления углеродного атома:

  • Полное окисление (сгорание)

+

3,5

2

+

3

  • Частичное окисление

этанол

ацетильдегид

уксусная
кислота

Все эти реакции протекают по двум механизмам, различающимся способом разрывания связей.

При свободнорадикальном механизме под действием излучения или температуры происходит гомологический разрыв связей (преимущественно малополярных) с образованием частиц, содержащих неспаренные электроны. Эти частицы – свободные радикалы – чрезвычайно реакционноспособны.

При ионном механизме происходит гетеролитический разрыв связей с образованием карбкатионов и карбанионов . Атакующий реагент, взаимодействующий с субстратом, может быть двух видов: нуклеофильным и электрофильным.

Нуклеофильные реагенты отдают электронную пару субстрату; электрофильные реагенты принимают электронную пару от субстрата. Карбкатионы обладают электрофильными свойствами, карбанионы – нуклеофильными.

Типичные нуклеофильные реагенты:

:, :–R, :, :, Ö, R–ÖH, R–Ö–R, , , , RCO, , , Ha, CN, CN, , , Ph.

Типичные электрофильные реагенты:

, , , , , R–Hal, альдегиды, кетоны, карбоновые кислоты, их галогенангидриды и сложные эфиры.