Спирты и фенолы

Спиртами называют алифатические соединения, содержащие гидроксильную группу (алканолы, алкенолы, алкинолы); гидроксиарены или ароматические гидроксипроизводные называются фенолами . Название спирта образуется прибавлением суффикса -ол к названию соответствующего углеводорода или на основе углеводородного радикала. В зависимости от строения углеводородного радикала различают спирты:

первичные:

R = CH 2–OH

       

R = H

       

R = CH 3

       

R = C 6H 5

       

R = CH 2–CH=CH 2

       

метанол

       

этанол

       

бензиловый спирт
бензилол

       

3-бутен-1-ол

вторичные:

 

       

R 1 = R 2 = CH 3

       

изопропиловый спирт
изопропанол

третичные:

 

       

R 1 = R 2 = R 3 = CH 3

       

R 1 = R 2 = C 6H 5, R 3 = CH 3

       

трет-бутанол

       

дифенилметилкарбинол

Одноатомные фенолы:

       

 

фенол

       

α-нафтол

Фенолы характеризуются более сильными кислотными свойствами, чем спирты, последние в водных растворах не образуют карбониевые ионы AIk – O –, что связано с меньшим поляризующим действием (электроакцепторными свойствами акильных радикалов по сравнению с ароматическими).

Спирты и фенолы тем не менее легко образуют водородные связи, поэтому все спирты и фенолы имеют более высокие температуры кипения, чем соответствующие углеводороды.

Если углеводородный радикал не обладает ярко выраженными гидрофобными свойствами, то эти спирты хорошо растворяются в воде. Водородная связь обусловливает способность спиртов переходить при отвердении в стеклообразное, а не кристаллическое состояние.

Соединения с двумя и более гидроксильными группами называются многоатомными спиртами и фенолами:

 

       

 

1,2-этандиол
(гликоль)

       

1,2,3-пропан-триол
(глицерин)

 

       

 

       

 

1,2-бензолдиол
(пирокатехин)

       

1,3-бензолдиол
(резорцин)

       

1,4-бензолдиол
(гидрохинон)

 

       

 

       

 

1,2,3-бензолтриол
(пирогаллол)

       

1,2,4-бензолтриол
(гидроксигидрохинон)

       

1,3,5-бензолтриол
(флюроглюцин)