Предельные углеводороды - это углеводороды, в молекулах которых имеются только простые (одинарные) связи (-связи). Предельными углеводородами являются алканы и циклоалканы.

Атомы углерода в предельных углеводородах находятся в состоянии sp3-гибридизации.

Алканы - предельные углеводороды, состав которых выражается общей формулой CnH2n+2. Алканы являются насыщенными углеводородами.

Изомеры и гомологи

г

о

м

о

л

о

г

и
CH4
метан
CH3—CH3
этан
CH3—CH2—CH3
пропан
CH3—(CH2)2—CH3
бутан

2-метилпропан
CH3—(CH2)3—CH3
пентан

2-метилбутан

2,2-диметилпропан
CH3—(CH2)4—CH3
гексан

2-метилпентан

2,2-диметилбутан

2,3-диметилбутан

3-метилпентан
и з о м е р ы

Физические свойства алканов

При комнатной температуре С1-C4 - газы, C5-C15 - жидкости, C16 и следующие - твердые вещества; нерастворимы в воде; плотность меньше 1 г/см3; жидкие - с запахом бензина.

С увеличением числа атомов углерода в молекуле возрастает температура кипения.

Химические свойства алканов

Малоактивны в обычных условиях, не реагируют с растворами кислот и щелочей, не обесцвечивают раствор KMnO4 и бромную воду.

  1. Горение (окисление с разрывом связей C—C и C—H): CH4 + 2O2 -> CO2 + 2H2O + Q
  2. Замещение (с разрывом связей C—H):

    а) галогенирование (только с хлором и с бромом):

    1-я стадия: CH4 + Cl2 -> CH3Cl + HCl (при нагревании или на свету).
    При достаточном количестве галогена происходит дальнейшее замещение атомов водорода:

    CH3Cl
    хлорметан
    + Cl2 -> CH2Cl2
    дихлорметан
    + HCl,

    CH2Cl2 + Cl2 -> CHCl3
    трихлорметан
    + HCl,

    CHCl3 + Cl2 -> CCl4
    тетрахлорметан
    + HCl.

    б) нитрование (реакция Коновалова):
    CH4 + HONO2 -> CH3NO2
    нитрометан
    + H2O (при нагревании)

Получение алканов

    Лабораторные способы:
  1. Гидролиз карбида алюминия (получение метана): Al4C3 + 12H2O -> 4Al(OH)3 + 3CH4
  2. Реакция обмена: CH3COONa + NaOH -> Na2CO3 + CH4 (при нагревании)
  3. Реакция Вюрца: 2CH3Cl + 2Na -> CH3—CH3 + 2NaCl
    Промышленные способы:
  1. Выделение из природных источников (природного газа, нефти, каменного угля, горючих сланцев).
  2. Газификация твердого топлива: C + 2H2 -> CH4 (при нагревании под давлением в присутствии Ni-катализатора)

Циклоалканы - предельные углеводороды, состав которых выражается формулой CnH2n. В состав молекул циклоалканов входят замкнутые углеродные цепи (циклы).

Изомеры и гомологи

г

о

м

о

л

о

г

и
Циклопропан C3H6

или
Циклобутан C4H8

или
Метилциклопропан
Циклопентан C5H10

или
Метилциклобутан
1,1-диметилциклопропан
1,2-диметилциклопропан
Этилциклопропан
и з о м е р ы

Упрощенно углеводородный цикл часто изображают правильным многоугольником с соответствующим числом углов.

Физические свойства мало отличаются от свойств алканов.

Химические свойства

За исключением циклопропана и циклобутана циклоалканы, как и алканы, малоактивны в обычных условиях.

Общие свойства циклоалканов (на примере циклогексана):

  1. горение (окисление с разрывом связей C—C и C—H):
    C6H12 + 9O2 -> 6CO2 + 6H2O + Q


  2. замещение (галогенирование, нитрование):
    C6H12 + Cl2 -> C6H11Cl + HCl (при нагревании или на свету)


  3. присоединение (гидрирование):
    C6H12 + H2 -> C6H14 (при нагревании под давлением в присутствии Ni-катализатора)


  4. разложение (дегидрирование, крекинг, пиролиз):
    C6H12 -> C6H6 + 3H2 (при нагревании с катализатором).

Особые свойства циклопропана и циклобутана (склонность к реакциям присоединения):

  1. галогенирование:
    + Br2 -> BrCH2—CH2—CH2Br

  2. гидрогалогенирование:
    + HBr -> CH3—CH2—CH2Br

Способы получения циклоалканов

  1. Выделение из природных источников (нефть, природный газ).
  2. Дегидрирование алканов:
    CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3 + H2
  3. Дегалогенирование галогеналканов:
    Br—CH2—CH2—CH2—CH2—Br + Zn + ZnBr2
  4. Гидрирование ароматических углеводородов:
    C6H6 + 3H2 C6H12

Алгоритм составления названий предельных углеводородов

  1. Найдите главную углеродную цепь: это самая длинная цепь атомов углерода.
  2. Пронумеруйте атомы углерода в главной цепи, начиная с того конца, к которому ближе разветвление.
  3. Укажите номер атома углерода в главной цепи, у которого есть заместитель и дайте название заместителю. Если заместителей несколько, расположите их по алфавиту. Перед названием одинаковых заместителей укажите номера всех атомов углерода, с которыми они связаны, и используйте умножающие приставки (ди-, три-, тетра-).
  4. Напишите название главной цепи с суффиксом -ан. Корни названий главной цепи: C1 - мет, С2 - эт, С3 - проп, C4 - бут, C5 - пент, C6 - гекс, С7 - гепт, C8 - окт, С9 - нон, C10 - дек. Названия незамещенных циклоалканов образуются из названия предельного углеводорода с добавлением префикса цикло-. Если в циклоалкане есть заместители, то атомы углерода в цикле нумеруются от самого простого заместителя (самого старшего, метила) к более сложному кратчайшим путем, и положения заместителей указываются так же, как и в алканах.

Рекомендации к теме

Изучив тему, Вы должны усвоить следующие понятия: углеводороды, предельные углеводороды, алканы, циклоалканы, изомеры, гомологи.

Проверьте, знаете ли вы общие формулы: алканов, циклоалканов; правила номенклатуры алканов и циклоалканов; типы реакций: горение, замещение (галогенирование, нитрование), присоединение (гидрирование), разложение.

Проверьте, умеете ли Вы производить расчеты по уравнениям реакций.

А. Дана характеристика одного вещества-участника реакции (масса, объем, количество вещества), нужно найти характеристику другого вещества.

Пример. Определите массу хлора, необходимого для хлорирования по первой стадии 11,2 л метана.


Ответ: m(Cl2) = 35,5 г.

Примечание: здесь и далее количество вещества обозначено буквой n.

Б. Расчеты с использованием правила объемных отношений газов.

Пример. Определите, какой объем кислорода, измеренного при нормальных условиях (н. у.), потребуется для полного сгорания 10 м3 пропана (н. у.).

Ответ: V(O2) = 50 м3.

Убедившись, что все необходимое усвоено, переходите к выполнению заданий к теме 1. Желаем успехов.


Рекомендованная литература:
  • О. С. Габриелян и др. Химия 10 кл. М., Дрофа, 2002;
  • Л. С. Гузей, Р. П. Суровцева, Г. Г. Лысова. Химия 11 кл. Дрофа, 1999.
  • Г. Г. Лысова. Опорные конспекты и тесты по органической химии. М., ООО "Глик плюс", 1999.