Непредельные углеводороды - это углеводороды, содержащие кратные связи в углеродном скелете молекулы.

Кратными называются двойные и тройные связи.

К непредельным углеводородам относятся алкены, алкины, алкадиены и другие углеводороды с кратными связями в молекуле.

Класс Алкены Алкины Алкадиены
Общая формула CnH2n CnH2n-2 CnH2n-2
Типы связи Одна двойная (- и -) связь Одна тройная (- и две -) связи Две двойные связи
Примеры гомологов CH2=CH2
этен (этилен)
CH CH
этин (ацетилен)
CH2=C=CH2
пропадиен
CH2=CH—CH3
пропен
CH C—CH3
пропин
CH2=C=CH—CH3
бутадиен-1,3
CH2=CH—CH2—CH3
бутен-1
CH C—CH2—CH3
бутин-1


Изомеры и гомологи

Виды изомерии

Структурная:

  • изомерия углеродного скелета,
  • изомерия положения заместителя или кратной связи.

Пространственная (геометрическая или цис-транс; для алкенов и алкодиенов).

Межклассовая (например: алкены и циклоалканы или алкины и алкадиены).

Пример 1. Изомеры состава C4H8:

1) бутен-1
CH2=CH—CH2—CH3
2) 2-метилпропен
3а) транс-бутен-2
3б) цис-бутен-2
4) метилциклопропан
5) циклобутан

Вещества 1 и 2, а также 4 и 5 - изомеры углеродного скелета; вещества 1 и 3 - изомеры положения двойной связи; вещества 3а и 3б - цис-транс изомеры; вещества 1, 2 ,3 с одной стороны и вещества 4 и 5 с другой стороны - межклассовые изомеры.

Пример 2. Некоторые изомеры состава C5H8:

1) пентин-1
CHC—CH2—CH2—CH3
2) пентин-2
CH3—CC—CH2—CH3
3) 3-метилбутин-1
4) пентадиен-1,2
CH2=C=CH—CH2—CH3
5) пентадиен-1,3
CH2=CH—CH=CH—CH3
6) пентадиен-1,4
CH2=CH—CH2—CH=CH2
7) 2-метилбутадиен-1,3
  

Вещества 1 и 3, а также 5 и 7 - изомеры углеродного скелета; вещества 1 и 2 - изомеры положения тройной связи; вещества 4, 5 и 6 - изомеры положения двойных связей; вещества 1, 2 и 3 с одной стороны и вещества 4, 5, 6 и 7 с другой стороны - межклассовые изомеры.

Для алкенов цис-транс изомеры есть только в том случае, если каждый из двух атомов углерода, связанных двойной связью, имеет два разных заместителя, но при этом два из этих четырех заместителей одинаковы.

Физические свойства алкенов: низшие алкены - газы, почти без запаха с увеличением молекулярной массы температура кипения возрастает, температура кипения неразветвленных алкенов больше температуры кипения разветвленных изомеров, температура кипения цис-изомеров больше температуры кипения транс-изомеров, малорастворимы в воде, плотность жидких алкенов меньше 1 г/см3.

Химические свойства алкенов

Алкены значительно более активны, чем алканы, из-за наличия в молекулах не очень прочных -связей.

  1. Горение:
    C2H4 + 3O2 2CO2 + 2H2O


  2. Присоединение (с разрывом -связи)
    а) гидрирование:
    CH2=CH2 + H2 CH3—CH3
    этан

    б) галогенирование:
    CH2=CH2 + Br2 BrCH2—CH2Br
    1,2-дибромэтан

    в) гидратация:
    CH2=CH2 + H2O CH3—CH2OH
    этанол

    г) гидрогалогенирование:
    CH2=CH—CH3 + HCl CH3—CHCl—CH3
    2-хлорпропан

    Присоединение молекул галогеноводородов протекает по правилу Марковникова (водород присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода).

  3. Полимеризация:
    nCH2=CH2 (—CH2—CH2—)n
    полиэтилен

Качественные реакции на алкены: обесцвечивание бромной воды (см. уравнение 2-б) и раствора перманганата калия

CH2=CH2 + [O] + H2O HO—CH2—CH2—OH
этиленгликоль

Физические свойства алкинов: низшие алкины - бесцветные газы немного растворимые в воде с плтностью меньше 1 г/см3; с увеличением молекулярной массы температура кипения возрастает, температура кипения неразветвленных алкинов больше температуры кипения разветвленных изомеров.

Химические свойства алкинов

  1. Горение:
    2C2H2 + 5O2 4CO2 + 2H2O

    В этой реакции температура пламени может достигать 3000oС.
  2. Присоединение (протекает в две стадии: с разрывом одной, а затем и другой -связи):
    а) гидрирование:
    CH CH  CH2=CH2 CH3—CH3
    этин этен этан

    б) галогенирование:
    CH CH CHBr=CHBr CHBr2—CHBr2


    в) гидрогалогенирование (первая стадия):
    CH CH + HCl CH2=CHCl


    г) гидратация (реакция Кучерова):
    CHCH + H2O CH3—CHO
    ацетальдегид
    (уксусный альдегид)

  3. Тримеризация:
    3C2H2 C6H6
    бензол

  4. Замещение (для алкинов с тройной связью после первого атома углерода):
    2HC C—CH3 + Ag2O 2AgC C—CH3 + H2O
    ацетиленид серебра

Качественные реакции на алкины: обесцвечивание бромной воды (см. реакцию 2-б) и раствора перманганата калия; образование осадка ацетиленида серебра (см. реакцию 4).

Физические свойства алкадиенов: бутадиен-1,3 - газ, следующие члены гомологического ряда - бесцветные жидкости с плотностью меньше 1 г/см3.

Химические свойства алкадиенов

  1. Горение:
    2C4H6 + 11O2 8CO2 + 6H2O


  2. Присоединение:
    а) гидрирование:
    CH2=CH—CH=CH2 CH3—CH2—CH2—CH3

    б) галогенирование:
    CH2=CH—CH=CH2 CH2Br—CHBr—CHBr—CH2Br

    Эти реакции протекают, например, при обесцвечивании бромной воды (качественная реакция).

  3. Полимеризация (используется при производстве синтетических каучуков):
    nCH2=CH—CH=CH2 (—CH2—CH=CH—CH2—)n
    бутадиен-1,3 полибутадиен
    (бутадиеновый каучук)
    2-метилбутадиен-1,3
    (изопрен)
    полиизопрен
    (изопреновый каучук)

    Такой же состав - (C5H8)n - имеет и природный полимер - натуральный каучук.

Алкадиены, как алкены и алкины, обесцвечивают помимо бромной воды и раствор перманганата калия.

Получение алкенов

  1. Дегидрирование алканов: CH3—CH3 CH2=CH2 + H2
  2. Дегалогенирование галогеналканов: CH2Br—CH2Br + Zn CH2=CH2 + ZnBr2
  3. Дегидрогалогенирование галогеналканов: CH3—CH2Cl + NaOH CH2=CH2 + NaCl + H2O
  4. Дегидратация спиртов (лабораторный способ): CH3—CH2OH CH2=CH2 + H2O
  5. Крекинг алканов: C4H10 C2H6 + C2H4

Получение алкинов

  1. Дегидрирование алканов: CH3—CH3 CH CH + 2H2;    2CH4 3H2 + CH CH.
  2. Карбидный способ: CaC2 + 2H2O Ca(OH)2 + C2H2

Получение алкадиенов

  1. Дегидрирование алканов: CH3—CH2—CH2—CH3 CH2=CH—CH=CH2 +2H2
  2. Дегидратация и дегидрирование этанола (метод С. В. Лебедева; только для бутадиена):
    2CH3—CH2OH CH2=CH—CH=CH2 +2H2O + H2

Алгоритм составления названий непредельных углеводородов

  1. Найдите главную углеродную цепь:
        а) это самая длинная цепь атомов углерода;
        б) кратные связи обязательно должны быть в главной цепи;
  2. Пронумеруйте атомы углерода в главной цепи с того конца, к которому ближе кратная связь.
  3. Укажите номер атома углерода в главной цепи, у которого есть заместитель и дайте название заместителю. Если заместителей несколько, расположите их по алфавиту. Перед названием одинаковых заместителей укажите номера всех атомов углерода, с которыми они связаны, и используйте умножающие приставки (ди-, три-, тетра-).
  4. Напишите название главной цепи с суффиксом, определяющим степень насыщенности углеводорода: для непредельных с двойной связью -ен, с двумя двойными связями -диен, с тройной связью -ин; затем укажите номер атома углерода, после которого стоит кратная связь.

Рекомендации к теме

Изучив тему, Вы должны усвоить следующие понятия: непредельные углеводороды, алкены, алкины, алкадиены, -связь, двойная связь, тройная связь. Вы должны знать: общие формулы алкенов, алкинов, алкадиенов; виды изомерии; номенклатурные правила для углеводородов; правило Марковникова, типы реакций [горение, присоединение (гидрирование, гидратация, галогенирование, гидрогалогенирование, полимеризация), разложение (дегидрирование, дегидратация, дегидрогалогенирование)], качественные реакции на алкены, алкины и алкадиены.

Убедившись, что все необходимое усвоено, переходите к выполнению заданий по теме. Желаем успехов.


Рекомендованная литература:
  • О. С. Габриелян и др. Химия 10 кл. М., Дрофа, 2002;
  • Л. С. Гузей, Р. П. Суровцева, Г. Г. Лысова. Химия 11 кл. Дрофа, 1999.
  • Г. Г. Лысова. Опорные конспекты и тесты по органической химии. М., ООО "Глик плюс", 1999.