Ароматические углеводороды (арены) - углеводороды, в молекулах которых есть одно или несколько бензольных колец. Состав аренов с одним бензольным кольцом отвечает общей формуле CnH2n-6.

В молекуле простейшего арена - бензола (C6H6) - -связи образуют единую делокализованную сопряженную (ароматическую) систему -связей.

Строение молекулы простейшего арена - бензола - может быть передано структурными формулами различных типов:



Изомеры и гомологи

г

о

м

о

л

о

г

и

бензол

метилбензол (толуол)

этилбензол

1,2-диметилбензол (орто-ксилол)

1,3-диметилбензол (мета-ксилол)

1,4-диметилбензол (пара-ксилол)

пропилбензол

изопропилбензол

1,2,4-три-метилбензол

1-метил-2-этилбензол

1-метил-3-этилбензол

1-метил-4-этилбензол
и з о м е р ы

Основой названия замещенного производного бензола является слово "бензол". Атомы в бензольном кольце нумеруются, начиная от старшего заместителя к младшему. Пример: 1-метил-2-этилбензол, а не 1-этил-2-метилбензол. Если заместители одинаковы, то нумерацию проводят по самому краткому пути. Пример: 1,3-диметилбензол, а не 1,5-диметилбензол.

Приставки орто-, мета-, пара- (от греческого ортос - прямой, мета - после, через, между, пара - против, возле, мимо) в названиях органических веществ (сокращенно: о-, м-, п-) используются для указания взаимного расположения двух заместителей в бензольном кольце.

Физические свойства бензола: бесцветная нерастворимая в воде жидкость со своеобразным запахом, температура плавления 5,4oС, температура кипения 80,1oС, плотность 0,88 г/см3. Пары бензола ядовиты.

Химические свойства

Бензол не обесцвечивает при обычных условиях бромную воду и раствор перманганата калия.

  1. Горение (полное):
    2C6H6 + 15O2 12CO2 + 6H2O
    C6H5—CH3 + 9O2 7CO2 + 4H2O


    На воздухе бензол горит сильно коптящим пламенем из-за неполного сгорания.

    Окисление толуола раствором перманганата калия:
    C6H5—CH3 + 3[O] C6H5—COOH + H2O


  2. Замещение:
    а) галогенирование:
    C6H6 + Br2 C6H5—Br + HBr (смесь орто- и пара-изомеров)

    C6H5—CH3 + 3Br2 -> + 3HBr

    б) нитрование:
    C6H6 + HONO2 C6H5—NO2 + H2O (смесь орто- и пара-изомеров)


    C6H5—CH3 + 3HONO2(конц.) + 3H2O

    У гомологов бензола галогенирование на свету приводит к замещению атомов водорода в радикале.

    C6H5—CH3 + Cl2 C6H5—CH2Cl + HCl


  3. Присоединение:
    а) гидрирование:
    + 3H2
     

    C6H5—CH3 +3H2
     

    б) галогенирование
    C6H6 + 3Cl2

    Обратите внимание на протекание реакции замещения с участием бензола и толуола (на примере галогенирования). В толуоле, в первую очередь, происходит замещение атомов водорода, находящихся в орто- и пара-положении из-за влияния углеводородного радикала.

Получение аренов

  1. Выделение из природных источников.
  2. Ароматизация нефти:
    C6H12 3H2 + C6H6       C6H14 4H2 + C6H6


  3. Тримеризация алкинов (лабораторный способ):
    3C2H2 C6H6

Рекомендации к теме

Изучив тему, Вы должны: усвоить понятия ароматические углеводороды, ароматическая связь, знать общую формулу аренов, номенклатурные правила, типы реакций замещения (галогенирование в присутствии катализатора, нитрование), присоединения (галогенирование на свету, гидрирование).

Проверьте, умеете ли Вы производить расчеты по уравнениям реакций и выводить молекулярные формулы веществ по массовым долям элементов, находит выход продукта реакции и решать задачи с учетом массовой доли примеси.

Пример 1. Углеводород, плотность паров которого по водороду равна 15, содержит 80 % углерода. Найдите его молекулярную формулу.


Ответ: C2H6

Пример 2. Из 7,8 г бензола получено 8,61 г нитробензола. Определите выход продукта реакции.


Ответ: 70%

Пример 3. Технический карбид кальция массой 20 г обработали избытком воды. Какой объем ацетилена получили, если массовая доля примесей техническом карбиде составляла 20 %.


Ответ: 5,6 л

Убедившись, что все необходимое усвоено, переходите к выполнению заданий к теме. Желаем успехов.


Рекомендованная литература:
  • О. С. Габриелян и др. Химия 10 кл. М., Дрофа, 2002;
  • Л. С. Гузей, Р. П. Суровцева, Г. Г. Лысова. Химия 11 кл. Дрофа, 1999.
  • Г. Г. Лысова. Опорные конспекты и тесты по органической химии. М., ООО "Глик плюс", 1999.