Альдегиды - органические вещества, молекулы которых содержат карбонильную группу ——, связанную с атомом водорода и углеводородным радикалом.
Общая формула альдегидов или R—CHO. Функциональная группа альдегидов (—CHO) называется альдегидной группой.

Кетоны - органические вещества, молекулы которых содержат карбонильную группу ——, связанную с двумя углеводородными радикалами.
Общая формула кетонов или R—CO—R'.

Альдегиды и кетоны называются карбонильными соединениями, их общая формула - CnH2nO.

Изомеры и гомологи

г

о

м

о

л

о

г

и
HCHO
метаналь (формальдегид, муравьиный альдегид)
CH3CHO
этаналь (ацетальдегид, уксусный альдегид)
CH3CH2CHO
пропаналь (пропионовый альдегид)
CH3—CO—CH3
пропанон (ацетон)
CH3CH2CH2CHO
бутаналь (масляный альдегид)

2-метилпропаналь
CH3—CO—CH2CH3
бутанон (метилэтилкетон)
и з о м е р ы

В молекулах альдегидов, а тем более кетонов, в отличие от спиртов нет атомов водорода со значительным положительным частичным зарядом, поэтому между молекулами как альдегидов, так и кетонов нет водородных связей.

Алгоритм составления названий альдегидов

  1. Найдите главную углеродную цепь - это самая длинная цепь атомов углерода, включающая атом углерода альдегидной группы.
  2. Пронумеруйте атомы углерода в главной цепи, начиная с атома углерода альдегидной группы.
  3. Назовите соединение по алгоритму для углеводородов.
  4. В конце названия допишите суффикс -аль.

Физические свойства: формальдегид - газ с удушливым запахом, растворим в воде (с молекулами воды водородные связи образуются, 40 %-ный водный раствор называется формалином с увеличением температуры растворимость уменьшается); ацетальдегид - бесцветная легкокипящая жидкость с фруктовым запахом, растворим в воде; ацетон - бесцветная жидкость с резким запахом, растворим в воде.

В ряду алканы альдегиды (кетоны) спирты растворимость в воде и температура кипения увеличивается.

Химические свойства

Химические свойства альдегидов и кетонов в значительной степени обусловлены наличием в их молекулах сильно полярной карбонильной группы (связь поляризована в сторону атома кислорода). Чем больше частичный заряд (+) на атоме углерода этой группы, тем выше активность соединения.

  1. Горение:
    2CH3CHO + 5O2 4CO2 + 4H2O
    2CH3COCH3 + 9O2 6CO2 + 6H2O


  2. Присоединение (по двойной связи карбонильной группы).
    В ряду HCHO RCHO RCOR' склонность к реакциям присоединения уменьшается. Это связано с наличием и числом углеводородных радикалов, связанных с атомом углерода карбонильной группы.

    а) Гидрирование (восстановление водородом):
    HCHO + H2 CH3OH
    CH3—CO—CH3 + H2 CH3—CH(OH)—CH3

    Из альдегидов при этом получаются первичные спирты, а из кетонов - вторичные.

  3. Окисление:
    CH3CHO + Ag2O 2Ag + CH3COOH (реакция "серебряного зеркала" - качественная реакция)
    HCHO + 2Cu(OH)2 2H2O + Cu2O + HCOOH (образуется красный осадок - качественная реакция)

    Кетоны слабыми окислителями не окисляются.

  4. Замещение атомов водорода в углеводородном радикале (замещение происходит в -положение, т. е. замещается атом водорода у 2-го атома углерода):
    32()1
    CH3 —CH2 —CHO + Cl2 CH3—CHCl—CHO + HCl

Получение альдегидов и кетонов

  1. Окисление спиртов.
    а) Первичных
    CH3OH + CuO HCHO + Cu + H2O

    б) Вторичных
    CH3—CH(OH)—CH3 + [O] CH3—CO—CH3 + H2O

  2. Дегидрирование спиртов.
    а) Первичных
    CH3CH2OH CH3CHO + H2

    б) Вторичных
    CH3—CH(OH)—CH3 CH3—CO—CH3 + H2

  3. Окисление метана: CH4 + O2 HCHO + H2O (При 500oС в присутствии оксидов азота)

  4. Гидратация ацетилена (реакция Кучерова; лабораторный способ): C2H2 + H2O CH3CHO
  5. Окисление этилена: 2C2H4 + O2 2CH3CHO

Рекомендации к теме

Изучив тему 5, Вы должны усвоить понятия: карбонильная группа, карбонильные соединения, альдегидная группа, альдегиды, кетоны.

Проверьте, знаете ли вы следующие формулы: общую формулу предельных альдегидов и кетонов, общую формулу альдегидов, общую формулу кетонов, формулы муравьиного альдегида (метаналя) и уксусного альдегида (этаналя).

Проверьте, знаете ли вы реакции: восстановления альдегидов и кетонов; оисления альдегидов (качественные реакции). Проверьте знаете ли вы правила номенклатуры альдегидов.

Убедившись, что все необходимое усвоено, переходите к выполнению заданий. Желаем успехов.


Рекомендованная литература:
  • О. С. Габриелян и др. Химия 10 кл. М., Дрофа, 2002;
  • Л. С. Гузей, Р. П. Суровцева, Г. Г. Лысова. Химия 11 кл. Дрофа, 1999.