Карбоновые кислоты - органические вещества, молекулы которых содержат одну или несколько карбоксильных групп.

Карбоксильная группа (сокращенно —COOH) - функциональная группа карбоновых кислот - состоит из карбонильной группы и связанной с ней гидроксильной группы.

По числу карбоксильных групп карбоновые кислоты делятся на одноосновные, двухосновные и т.д.

Общая формула одноосновных карбоновых кислот R—COOH. Пример двухосновной кислоты - щавелевая кислота HOOC—COOH.

По типу радикала карбоновые кислоты делятся на предельные (например, уксусная кислота CH3COOH), непредельные [например, акриловая кислота CH2=CH—COOH, олеиновая CH3—(CH2)7—CH=CH—(CH2)7—COOH] и ароматические (например, бензойная C6H5—COOH).

Изомеры и гомологи

Одноосновные предельные карбоновые кислоты R—COOH являются изомерами сложных эфиров (сокращенно R'—COOR'') с тем же числом атомов углерода. Общая формула и тех, и других CnH2nO2.

г

о

м

о

л

о

г

и
HCOOH
метановая (муравьиная)
CH3COOH
этановая (уксусная)
HCOOCH3
метиловый эфир муравьиной кислоты
CH3CH2COOH
пропановая (пропионовая)
HCOOCH2CH3
этиловый эфир муравьиной кислоты
CH3COOCH3
метиловый эфир уксусной кислоты
CH3(CH2)2COOH
бутановая (масляная)

2-метилпропановая
HCOOCH2CH2CH3
пропиловый эфир муравьиной кислоты
CH3COOCH2CH3
этиловый эфир уксусной кислоты
CH3CH2COOCH3
метиловый эфир пропионовой кислоты
и з о м е р ы

Алгоритм составления названий карбоновых кислот

  1. Найдите главную углеродную цепь - это самая длинная цепь атомов углерода, включающая атом углерода карбоксильной группы.
  2. Пронумеруйте атомы углерода в главной цепи, начиная с атома углерода карбоксильной группы.
  3. Назовите соединение по алгоритму для углеводородов.
  4. В конце названия допишите суффикс "-ов", окончание "-ая" и слово "кислота".

В молекулах карбоновых кислот p-электроны атомов кислорода гидроксильной группы взаимодействуют с электронами -связи карбонильной группы, в результате чего возрастает полярность связи O—H, упрочняется -связь в карбонильной группе, уменьшается частичный заряд (+) на атоме углерода и увеличивается частичный заряд (+) на атоме водорода.

Последнее способствует образованию прочных водородных связей между молекулами карбоновых кислот.

Физические свойства предельных одноосновных карбоновых кислот в значительной степени обусловлены наличием между молекулами прочных водородных связей (более прочных, чем между молекулами спиртов). Поэтому температуры кипения и растворимость в воде у кислот больше, чем у соответствующих спиртов.

Химические свойства кислот

Упрочнение -связи в карбонильной группе приводит к тому, что реакции присоединения для карбоновых кислот нехарактерны.

  1. Горение:
    CH3COOH + 2O2 2CO2 + 2H2O


  2. Кислотные свойства.
    Из-за высокой полярности связи O-H карбоновые кислоты в водном растворе заметно диссоциируют (точнее, обратимо с ней реагируют):

    HCOOH HCOO- + H+ (точнее HCOOH + H2O HCOO- + H3O+)

    Все карбоновые кислоты - слабые электролиты. С увеличением числа атомов углерода сила кислот убывает (из-за снижения полярности связи O-H); напротив, введение атомов галогена в углеводородный радикал приводит к возрастанию силы кислоты. Так, в ряду

    HCOOH CH3COOH C2H5COOH

    сила кислот снижается, а в ряду

    CH3COOH CH2ClCOOH CHCl2COOH CCl3COOH
    уксусная кислота монохлоруксусная кислота дихлоруксусная кислота трихлоруксусная кислота

    - возрастает.

    Карбоновые кислоты проявляют все свойства, присущие слабым кислотам:

    Mg + 2CH3COOH (CH3COO)2Mg + H2
    CaO + 2CH3COOH (CH3COO)2Ca + H2O
    NaOH + CH3COOH CH3COONa + H2O
    K2CO3 + 2CH3COOH 2CH3COOK + H2O + CO2

  3. Этерификация (реакция карбоновых кислот со спиртами, приводящая к образованию сложного эфира):
    + H2O
    муравьиная кислотаэтанол этиловый эфир
    муравьиной кислоты

    В реакцию этерификации могут вступать и многоатомные спирты, например, глицерин. Сложные эфиры, образованные глицерином и высшими карбоновыми кислотами (жирными кислотами) - это жиры.

    + + 3H2O
    глицеринкарбоновые кислоты триглицерид


    Жиры представляют собой смеси триглицеридов. Предельные жирные кислоты (пальмитиновая C15H31COOH, стеариновая C17H35COOH) образуют твердые жиры животного происхождения, а непредельные (олеиновая C17H33COOH, линолевая C17H31COOH и др.) - жидкие жиры (масла) растительного происхождения.

  4. Замещение в углеводородном радикале:
    CH3—CH2—COOH + Cl2 CH3—CHCl—COOH + HCl
    пропионовая кислота -хлорпропионовая кислота

    Замещение протекает в -положение.

    Особенность муравьиной кислоты HCOOH состоит в том, что это вещество - двуфункциональное соединение, оно одновременно является и карбоновой кислотой, и альдегидом:

    Поэтому муравьиная кислота кроме всего прочего реагирует и с аммиачным раствором оксида серебра (реакция серебряного зеркала; качественная реакция):
    HCOOH + Ag2O(аммиачный раствор) CO2 + H2O + 2Ag

Получение карбоновых кислот

  1. Окисление альдегидов.
    В промышленности: 2RCHO + O2 2RCOOH

    Лабораторные окислители: Ag2O, Cu(OH)2, KMnO4, K2Cr2O7 и др.

  2. Окисление спиртов: RCH2OH + O2 RCOOH + H2O

  3. Окисление углеводородов: 2C4H10 + 5O2 4CH3COOH + 2H2O

  4. Из солей (лабораторный способ): CH3COONaкр. + H2SO4 конц. CH3COOH + NaHSO4

Рекомендации к теме

Изучив тему 6, Вы должны усвоить понятия: карбоксильная группа, карбоновые кислоты, предельные карбоновые кислоты, непредельные карбоновые кислоты, одноосновные карбоновые кислоты, многоосновные карбоновые кислоты.

Проверьте, знаете ли вы следующие формулы: общую формулу одноосновных предельных карбоновых кислот и предельных сложных эфиров, общую формулу одноосновных карбоновых кислот, общую формулу сложных эфиров, формулы муравьиной и уксусной кислот.

Проверьте, знаете ли вы, что такое реакция этерификации. Проверьте знаете ли вы правила номенклатуры карбоновых кислот.

Проверьте, умеете ли Вы решать задачи на избыток и недостаток.

Пример. Определите массу сложного эфира, который можно получить при взаимодействии 8 г метилового спирта и 23 г муравьиной кислоты.


Ответ: m(HCOOCH3) = 15 г

Убедившись, что все необходимые понятия усвоены, переходите к выполнению заданий. Желаем успеха.


Рекомендованная литература:
  • О. С. Габриелян и др. Химия 10 кл. М., Дрофа, 2002;
  • Л. С. Гузей, Р. П. Суровцева, Г. Г. Лысова. Химия 11 кл. Дрофа, 1999.
  • Г. Г. Лысова. Опорные конспекты и тесты по органической химии. М., ООО "Глик плюс", 1999.