Углеводы - кислородсодержащие органические вещества, в которых водород и кислород находятся, как правило, в соотношении 2:1 (как и в молекуле воды).

Общая формула большинства углеводов - Cn(H2O)m. Но этой общей формуле отвечают и некоторые другие соединения, не являющиеся углеводами, например: C(H2O) то есть HCHO или C2(H2O)2 то есть CH3COOH.

В линейных формах молекул углеводов всегда присутствует карбонильная группа (как таковая, или в составе альдегидной группы). И в линейной, и в циклической формах молекул углеводов присутствуют несколько гидроксильных групп. Поэтому углеводы относят к двуфункциональным соединениям.

Углеводы по их способности гидролизоваться делятся на три основных группы: моносахариды, дисахариды и полисахариды. Моносахариды (например, глюкоза) не гидролизуется, молекулы дисахаридов (например, сахарозы) гидролизуются с образованием двух молекул моносахаридов, а молекулы полисахаридов (наример, крахмала) гидролизуются с образованием множества молекул моносахаридов.

Моносахариды

Если в линейной форме молекулы моносахарида есть альдегидная группа, то такой углевод относится к альдозам, т. е. представляет собой альдегидоспирт (альдозу), если же карбонильная группа в линейной форме молекулы не связана с атомом водорода, то это кетоноспирт (кетоза)

По числу атомов углерода в молекуле моносахариды делятся на триозы (n = 3), тетрозы (n = 4), пентозы (n =5), гексозы (n = 6) и т. д. В природе чаще всего встречаются пентозы и гексозы.

Если в линейной форме молекулы гексозы есть альдегидная группа, то такой углевод относится к альдогексозам (например, глюкоза), а если только карбонильная, то - к кетогексозам (например, фруктоза)

Глюкоза (пример альдогексозы) Фруктоза (пример кетогексозы) Рибоза (пример альдопентозы)


Структурные формулы циклической формы


Структурные формулы циклической формы


Структурные формулы циклической формы


Структурные формулы линейной формы


Структурные формулы линейной формы


Структурные формулы линейной формы

Сложность химического и пространственного строения моносахаридов приводит к тому, что у них существует множество изомеров, так, например, существует несколько десятков изомерных гексоз.

Картина осложняется еще и тем, что при растворении моносахаридов у части молекул происходит обратимое раскрытие цикла, а обратная циклизация может привести к образованию другого изомера. Для -глюкозы (обычной кристаллической формы глюкозы) этот процесс выражается следующим уравнением:

-форма альдегидная (линейная)форма -форма


Физические свойства моносахаридов: бесцветные кристаллические вещества, растворимые в воде, на вкус сладкие.

Химические свойства глюкозы

Являясь двуфункциональным соединением, глюкоза проявляет свойства многоатомного спирта и альдегида (в растворе) - качественная реакция.

  1. Горение (а также полное окисление в живом организме): C6H12O6 + 6O2 6CO2 +6H2O

    а) Как многоатомный спирт при комнатной температуре реагирует с Cu(OH)2, образуя раствор синего цвета.

    б) Как альдегид окисляется аммиачным раствором оксида серебра (реакция серебряного зеркала) или гидроксидом меди(II) (качественные реакции):
    HOCH2—(CHOH)4—CHO + Ag2O HOCH2—(CHOH)4—COOH + 2Ag
    глюкоза глюконовая кислота

    HOCH2—(CHOH)4—CHO + Cu(OH)2 HOCH2—(CHOH)4—COOH + Cu2O + 2H2O

    в) Как альдегид вступает в реакции присоединения (восстанавливается):
    HOCH2—(CHOH)4—CHO + H2 HOCH2—(CHOH)4—CH2OH
    глюкоза сорбит (гексангексаол-1,2,3,4,5,6)

  2. Спиртовое брожение: C6H12O6 2C2H5OH + 2CO2

  3. Молочнокислое брожение: C6H12O6 2CH3—CH(OH)—COOH

Дисахариды

Из дисахаридов наибольшее значение имеет сахароза C12H22O11:

Молекула сахарозы состоит из остатков молекул глюкозы и фруктозы.

Физические свойства: бесцветное кристаллическое вещество, очень хорошо растворимое в воде, сладкое на вкус.


Химические свойства

В растворе сахарозы не происходит раскрытие циклов, поэтому она не обладает свойствами альдегидов.

  1. Гидролиз (в кислотной среде):
    C12H22O11 + H2O C6H12O6 + C6H12O6
    сахароза глюкозафруктоза

  2. Являясь многоатомным спиртом, сахароза дает синее окрашивание раствора при реакции с Cu(OH)2.

Полисахариды

Целлюлоза - полимер (—C6H10O5—)n с элементарным звеном, представляющим собой остаток -глюкозы

Молекулы целлюлозы имеют линейное строение и большую молекулярную массу. Между молекулами - прочные водородные связи. Целлюлоза нерастворима в воде и других растворителях.

Крахмал - полимер такого же состава, что и целлюлоза, но с элементарным звеном, представляющим собой остаток -глюкозы

Молекулы крахмала свернуты в спираль, большая часть молекул разветвлена. Молекулярная масса крахмала меньше молекулярной массы целлюлозы. Крахмал - аморфное вещество, нерастворимое в холодной воде, но частично растворимое в горячей.


Химические свойства

  1. Горение (практическое значение имеет для целлюлозы):
    (C6H10O5)n + 6O2 6nCO2 + 5nH2O


  2. Гидролиз:
    (C6H10O5)n + nH2O nC6H12O6


    При гидролизе крахмала образуется -глюкоза, а при гидролизе целлюлозы - -глюкоза.

  3. Качественная реакция на крахмал: с йодом возникает синее окрашивание.

  4. Термическое разложение целлюлозы без доступа воздуха приводит к образованию метанола, уксусной кислоты, ацетона и др. продуктов.

  5. С уксусной и азотной кислотой целлюлоза образует сложные эфиры [C6H7O2(ONO2)3]n и [C6H7O2(OCOCH3)3]n.

Рекомендации к теме

Проверьте, правильно ли Вы усвоили понятия: углеводы, двуфункциональность углеводов, моно-, ди- и полисахариды, гексозы, альдозы, пентозы, гексозы. Знаете ли Вы: формулы глюкозы, фруктозы, сахарозы, крахмала и целлюлозы; типы реакций углеводов (восстановление, окисление, гидролиз, брожение, фотосинтез, этерифкация); качественные реакции на глюкозу, сахарозу и крахмал.

Убедившись, что все необходимое усвоено, переходите к выполнению заданий. Желаем успехов.


Рекомендованная литература:
  • О. С. Габриелян и др. Химия 10 кл. М., Дрофа, 2002;
  • Л. С. Гузей, Р. П. Суровцева, Г. Г. Лысова. Химия 11 кл. Дрофа, 1999.
  • Г. Г. Лысова. Опорные конспекты и тесты по органической химии. М., ООО "Глик плюс", 1999.
  • Г. Е. Рудзитис, Ф. Г. Фельдман. Химия 10 кл. М., Просвещение, 2001.