Амины - органические производные аммиака, в молекулах которого один, два или все три атома водорода замещены органическими радикалами.

По числу радикалов амины делятся на первичные, вторичные и третичные.

Общая формула первичных аминов: Общая формула вторичных аминов: Общая формула третичных аминов:

По типу простейших радикалов амины делятся на предельные, непредельные и ароматические:

Предельный амин: Непредельный амин: Ароматический амин:
CH3—CH2—NH2
этиламин (аминоэтан)
CH2=CH—CH2—NH2
аллиламин (3-аминопропен-1)
C6H5—NH2
фениламин (анилин)

Изомеры и гомологи

г

о

м

о

л

о

г

и
CH3—NH2
аминометан (этиламин)
CH3—CH2—NH2
аминоэтан (этиламин)
CH3—NH—CH3
диметиламин
CH3—CH2—CH2—NH2
1-аминопропан (пропиламин)

2-аминопропан
CH3—NH—CH2—CH3
метилэтиламин

триметиламин
CH3—CH2—CH2—CH2—NH2
1-аминобутан (бутиламин)

2-аминобутан

2-амино-2-метилпропан
CH3—NH—CH2CH2CH3
метилпропиламин

диметилэтиламин
и з о м е р ы

У атома азота в молекулах аминов есть неподеленная пара электронов, которая может участвовать в образовании связи по донорно-акцепторному механизму. В ряду

анилин аммиак первичный амин вторичный амин третичный амин

электронная плотность на атоме азота возрастает.

Из-за наличия в молекулах неподеленной пары электронов амины, как и аммиак, проявляют основные свойства. В ряду

анилин аммиак первичный амин вторичный амин

основные свойства усиливаются, из-за влияния типа и числа радикалов.

Физические свойства. Простейшие амины - газы с запахом аммиака, более сложные - жидкости с запахом рыбы, высшие - твердые нерастворимые в воде вещества. Температуры кипения и растворимость в воде у аминов меньше, чем у соответствующих спиртов.


Химические свойства

  1. Горение:
    4CH3NH2 + 9O2 4CO2 + 10H2O +2N2

    4C6H5NH2 + 31O2 24CO2 + 14H2O + 2N2


  2. Взаимодействие с водой:
    CH3NH2 + H2O CH3NH3+ + OH-


    Анилин с водой практически не реагирует.

  3. Взаимодействие с кислотами (основные свойства):
    2CH3NH2 + H2SO4 (CH3NH3)2SO4
    сульфат метиламмония

    C6H5NH2 + HCl (C6H5NH3)Cl
    хлорид фениламмония

  4. Реакции замещения в ароматических аминах (реакция анилина с бромной водой или с азотной кислотой):
    + 3B2 + 3HBr

    В этих реакциях (бромирование и нитрование) преимущественно образуются орто- и пара-производные.

Получение анилина: C6H5NO2 + 6[H] C6H5NH2 + 2H2O.

В промышленности эта реакция протекает при нагревании нитробензола с водяным паром в присутствии железа. В лаборатории водород "в момент выделения" образуется по реакции цинка со щелочью или железа с соляной кислотой. В последнем случае образуется хлорид анилиния.

Аминокислоты - органические вещества, в молекулах которых содержатся две функциональные группы: аминогруппа и карбоксильная группа.

Общая формула молекул аминокислот - NH2—R—COOH, где R - двухвалентный радикал. В твердом состоянии и частично в растворах аминокислоты представляют собой "внутренние соли", то есть состоят из биполярных ионов +NH3—R—COO-, образующихся при обратимом переносе протона (H+) от карбоксильной группы к аминогруппе, например:

молекула
аминоуксусной кислоты
биполярный ион
аминоуксусной кислоты

Общая формула предельных аминокислот с одной карбоксильной и одной аминогруппой - CnH2n+1NO2.


Изомеры и гомологи

Межклассовыми изомерами для аминокислот являются нитросоединения R—NO2.

г

о

м

о

л

о

г

и
NH2—CH2—COOH
аминоэтановая кислота (глицин)
CH3CH2NO2
нитроэтан

2-аминопропановая кислота
-аминопропановая кислота (аланин)
NH2—CH2CH2—COOH
3-аминопропановая кислота
-аминопропановая кислота
CH3CH2CH2—NO2
1-нитропропан

2-аминобутановая кислота
-аминобутановая кислота
2-аминомасляная кислота

3-аминобутановая кислота
-аминобутановая кислота

2-амино-2-метилпропановая кислота
CH3CH2CH2CH2—NO2
1-нитробутан
и з о м е р ы

Физические свойства: бесцветные кристаллические вещества с температурами плавления 150 - 250oС, хорошо растворимы в воде (лучше, чем в органических растворителях), многие - сладкие.


Химические свойства

  1. Горение:
    4NH2CH2COOH + 13O2 8CO2 + 10H2O + 2N2


  2. Взаимодействие с водой:
    NH2CH2COOH + H2O +NH3CH2COOH + OH-
    NH2CH2COOH + H2O NH2CH2COO- + H3O+ (NH2CH2COOH NH2CH2COO- + H+)

    Аминокислоты - амфотерные органические вещества. В водных растворах большинства аминокислот среда слабокислотная.

  3. Реакции с растворами щелочей:
    NH2CH2COOH + NaOH NH2CH2COO—Na+ + H2O (NH2CH2COONa -аминоацетат натрия)

  4. Реакции с растворами кислот:
    2NH2CH2COOH + H2SO4 (NH3CH2COOH)2SO4 (сульфат глициния)

  5. Этерификация:
    NH2CH2COOH + C2H5OH NH2CH2COOC2H5 + H2O (упрощенное уравнение реакции)


  6. Конденсация:
    а) димеризация
    NH2—(CH2)5—COOH + H—NH—(CH2)5—COOH H2N—(CH2)5—CO—NH—(CH2)5—COOH + H2O
    аминокапроновая (6-аминогексановая) кислота димер

    б) поликонденсация
    nNH2—(CH2)5—COOH [—NH—(CH2)5—COO—]n + (n - 1)H2O
    аминокапроновая кислота капрон

    Группа —CO—NH— называется амидной группой, а образующиеся полимеры - полиамидами.

Полиамиды -аминокислот называются пептидами. В зависимости от числа остатков аминокислот различают дипептиды, трипептиды, полипептиды. В таких соединениях группы —CO—NH— называют пептидными группами, а связь C—N - пептидной связью.

К полипептидам относятся белки. В их молекулах присутствуют остатки не одной, а нескольких аминокислот. При гидролизе белков (в кислотной среде или под действием ферментов) образуется смесь аминокислот.


Получение -аминокислот.

  1. Из карбоновых кислот:
    CH3—CH2—COOH + Cl2 CH3—CHCl—COOH + HCl
    CH3—CHCl—COOH + 3NH3 CH3—CH(NH2)—COONH4 + NH4Cl
    CH3—CH(NH2)—COONH4 + HCl CH3—CH(NH2)—COOH + NH4Cl

  2. Гидролиз белков.
    Качественные ("цветные")реакции на белки:
    а) Ксантопротеиновая - появление желтой окпаски при взаимодействии белка с концентрированной азотной кислотой.
    б) Биуретовая - появление фиолетово-синей окраски при взаимодействии белков с гидроксидом меди(II).

Рекомендации к теме

Проверьте, правильно ли Вы усвоили следующие понятия: аминогруппа, амины, первичные амины, вторичные амины, третичные амины, ароматические амины, амфотерность, биполярный ион, пептидная связь; знаете ли Вы общие формулы аминов, первичных аминов, вторичных аминов, третичных аминов, аминокислот, формулы пептидной группы, метиламина, этиламина, анилина, глицина, аланина. Знаете ли Вы реакции горения, реакции с кислотами, с водой, со щелочами (для аминокислот), со спиртами (для аминокислот). Знаете ли Вы реакции поликонденсации для аминокислот и реакцию гидролиза белков. Знаете ли Вы качественные реакции на белки.

Убедившись, что все необходимое усвоено, переходите к выполнению заданий. Желаем успехов.


Рекомендованная литература:
  • О. С. Габриелян и др. Химия 10 кл. М., Дрофа, 2002;
  • Л. С. Гузей, Р. П. Суровцева, Г. Г. Лысова. Химия 11 кл. Дрофа, 1999.
  • Г. Г. Лысова. Опорные конспекты и тесты по органической химии. М., ООО "Глик плюс", 1999.
  • Г. Е. Рудзитис, Ф. Г. Фельдман. Химия 10 кл. М., Просвещение, 2001.