Амины - органические производные аммиака, в молекулах которого один, два или все три атома водорода замещены органическими радикалами.
По числу радикалов амины делятся на первичные, вторичные и третичные.
Общая формула первичных аминов: | Общая формула вторичных аминов: | Общая формула третичных аминов: |
![]() |
![]() |
![]() |
По типу простейших радикалов амины делятся на предельные, непредельные и ароматические:
Предельный амин: | Непредельный амин: | Ароматический амин: |
CH3—CH2—NH2 этиламин (аминоэтан) |
CH2=CH—CH2—NH2 аллиламин (3-аминопропен-1) |
C6H5—NH2 фениламин (анилин) |
Изомеры и гомологи
г о м о л о г и |
CH3—NH2 аминометан (этиламин) |
||||
CH3—CH2—NH2 аминоэтан (этиламин) |
CH3—NH—CH3 диметиламин |
||||
CH3—CH2—CH2—NH2 1-аминопропан (пропиламин) |
![]() 2-аминопропан |
CH3—NH—CH2—CH3 метилэтиламин |
![]() триметиламин |
||
1-аминобутан (бутиламин) |
![]() 2-аминобутан |
![]() 2-амино-2-метилпропан |
метилпропиламин |
![]() диметилэтиламин |
|
и з о м е р ы |
У атома азота в молекулах аминов есть неподеленная пара электронов, которая может участвовать в образовании связи по донорно-акцепторному механизму. В ряду
анилин аммиак
первичный амин
вторичный амин
третичный амин
электронная плотность на атоме азота возрастает.
Из-за наличия в молекулах неподеленной пары электронов амины, как и аммиак, проявляют основные свойства. В ряду
анилин аммиак
первичный амин
вторичный амин
основные свойства усиливаются, из-за влияния типа и числа радикалов.
Физические свойства. Простейшие амины - газы с запахом аммиака, более сложные - жидкости с запахом рыбы, высшие - твердые нерастворимые в воде вещества. Температуры кипения и растворимость в воде у аминов меньше, чем у соответствующих спиртов.
Химические свойства
- Горение:
4CH3NH2 + 9O24CO2 + 10H2O +2N2
4C6H5NH2 + 31O224CO2 + 14H2O + 2N2
- Взаимодействие с водой:
CH3NH2 + H2OCH3NH3+ + OH-
Анилин с водой практически не реагирует.
- Взаимодействие с кислотами (основные свойства):
2CH3NH2 + H2SO4 (CH3NH3)2SO4 сульфат метиламмония
C6H5NH2 + HCl (C6H5NH3)Cl хлорид фениламмония
- Реакции замещения в ароматических аминах (реакция анилина с бромной водой или с азотной кислотой):
+ 3B2 + 3HBr
В этих реакциях (бромирование и нитрование) преимущественно образуются орто- и пара-производные.
Получение анилина: C6H5NO2 + 6[H] C6H5NH2 + 2H2O.
В промышленности эта реакция протекает при нагревании нитробензола с водяным паром в присутствии железа. В лаборатории водород "в момент выделения" образуется по реакции цинка со щелочью или железа с соляной кислотой. В последнем случае образуется хлорид анилиния.
Аминокислоты - органические вещества, в молекулах которых содержатся две функциональные группы: аминогруппа и карбоксильная группа.
Общая формула молекул аминокислот - NH2—R—COOH, где R - двухвалентный радикал. В твердом состоянии и частично в растворах аминокислоты представляют собой "внутренние соли", то есть состоят из биполярных ионов +NH3—R—COO-, образующихся при обратимом переносе протона (H+) от карбоксильной группы к аминогруппе, например:
![]() |
![]() |
![]() |
молекула аминоуксусной кислоты | биполярный ион аминоуксусной кислоты |
Общая формула предельных аминокислот с одной карбоксильной и одной аминогруппой - CnH2n+1NO2.
Изомеры и гомологи
Межклассовыми изомерами для аминокислот являются нитросоединения R—NO2.
г о м о л о г и |
NH2—CH2—COOH аминоэтановая кислота (глицин) |
CH3CH2NO2 нитроэтан |
||
![]() 2-аминопропановая кислота ![]() |
NH2—CH2CH2—COOH 3-аминопропановая кислота ![]() |
CH3CH2CH2—NO2 1-нитропропан |
||
![]() 2-аминобутановая кислота ![]() 2-аминомасляная кислота |
![]() 3-аминобутановая кислота ![]() |
![]() 2-амино-2-метилпропановая кислота |
1-нитробутан |
|
и з о м е р ы |
Физические свойства: бесцветные кристаллические вещества с температурами плавления 150 - 250oС, хорошо растворимы в воде (лучше, чем в органических растворителях), многие - сладкие.
Химические свойства
- Горение:
4NH2CH2COOH + 13O28CO2 + 10H2O + 2N2
- Взаимодействие с водой:
NH2CH2COOH + H2OАминокислоты - амфотерные органические вещества. В водных растворах большинства аминокислот среда слабокислотная.+NH3CH2COOH + OH-
NH2CH2COOH + H2ONH2CH2COO- + H3O+ (NH2CH2COOH
NH2CH2COO- + H+)
- Реакции с растворами щелочей:
NH2CH2COOH + NaOHNH2CH2COO—Na+ + H2O (NH2CH2COONa -аминоацетат натрия)
- Реакции с растворами кислот:
2NH2CH2COOH + H2SO4(NH3CH2COOH)2SO4 (сульфат глициния)
- Этерификация:
NH2CH2COOH + C2H5OH NH2CH2COOC2H5 + H2O (упрощенное уравнение реакции)
- Конденсация:
а) димеризация
NH2—(CH2)5—COOH + H—NH—(CH2)5—COOH H2N—(CH2)5—CO—NH—(CH2)5—COOH + H2O аминокапроновая (6-аминогексановая) кислота димер
б) поликонденсация
nNH2—(CH2)5—COOH [—NH—(CH2)5—COO—]n + (n - 1)H2O аминокапроновая кислота капрон
Группа —CO—NH— называется амидной группой, а образующиеся полимеры - полиамидами.
Полиамиды -аминокислот называются пептидами. В зависимости от числа остатков аминокислот различают дипептиды, трипептиды, полипептиды. В таких соединениях группы —CO—NH— называют пептидными группами, а связь C—N - пептидной связью.
К полипептидам относятся белки. В их молекулах присутствуют остатки не одной, а нескольких аминокислот. При гидролизе белков (в кислотной среде или под действием ферментов) образуется смесь аминокислот.
Получение -аминокислот.
- Из карбоновых кислот:
CH3—CH2—COOH + Cl2CH3—CHCl—COOH + HCl
CH3—CHCl—COOH + 3NH3CH3—CH(NH2)—COONH4 + NH4Cl
CH3—CH(NH2)—COONH4 + HClCH3—CH(NH2)—COOH + NH4Cl
- Гидролиз белков.
Качественные ("цветные")реакции на белки:
а) Ксантопротеиновая - появление желтой окпаски при взаимодействии белка с концентрированной азотной кислотой.
б) Биуретовая - появление фиолетово-синей окраски при взаимодействии белков с гидроксидом меди(II).